開篇用倒敘的手法講述了湯克(戴恩•庫克 Dane Cook 飾)搞砸一次約會的全過程。原來他的工作是幫助被女友甩掉的男人,替他約會前女友並惡心對方。這樣女友感念前男友好,容易重歸於好。不過,湯克最新接到的任務竟然來自好友達斯汀(賈森•比格斯 Jason Biggs 飾)。後者追女友亞麗克西斯(凱特•哈德森 Kate Hudson 飾)始終不得法,在公司裡眼睜睜看著小白臉親近她,卻無計可施。所以,才來找湯克出手。兩人約法三章,隨後湯克出手,從一起跑步開始,他就成為了亞麗克西斯如影相隨的伴侶,兩人關係迅速升溫