這天,小熊維尼(吉姆·庫寧斯 Jim Cummings 配音)從睡夢中醒來,發現自己的蜂蜜已經喝光了。於是他走進百畝森林去尋找蜂蜜,路上竟遇到了悲傷的驢子屹耳(巴德·樂凱 Bud Luckey 配音),原來屹耳把自己的尾巴弄丟了。維尼隨即找來了跳跳虎、兔子瑞比、貓頭鷹、袋鼠媽媽和小豆來幫忙,羅賓提議進行一場比賽,誰先幫屹耳找到了尾巴的代替品,誰將贏得一罐新鮮的蜂蜜。大家便各自使出十八般武藝找來了各種尾巴,然而卻沒有一條能使屹耳高興起來。第二天,維尼去找羅賓幫忙,發現門口掛著一張紙條寫著“出去一會,馬上回來”,識字有限的大夥兒以為羅賓被綁架了,驚恐地組織起營救羅賓的行動,然而此時的維尼,已經快要忍受不了陣陣襲來的饑餓感了……