這一季的故事依然圍繞著五位主角展開。相戀9年的馬修(傑森·席格爾 Jason Segel 飾)和莉莉(艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾)終於決定結婚,在他們為婚禮籌備忙得不亦樂乎時,準新娘莉莉卻忽然一聲不吭獨自跑去舊金山學藝術,馬修隻好取消婚禮。三個月後莉莉重新回到紐約,想要和馬修重修於好,傷透了心的馬修是否原諒莉莉?另一方面,互有好感的二人——泰德(喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾)和羅賓(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders飾),在經過種種事件、多番波折後,終於了解自己真正的感情,於是二人決定在一起。而花花公子巴尼(尼爾·帕特裡克·哈裡斯 Neil Patrick Harris 飾)依舊享受著他的單身漢生活,但在其他方面他卻保持神秘,泰德等四人發現他們其實並不了解巴尼,於是都開始對巴尼好奇起來……