從看到阿曼達(克裡斯蒂娜·裡奇 Christina Ricci 飾)第一眼起,傑瑞(賈森·比格斯 Jason Biggs 飾)就深深的愛上了她,盡管此時的傑瑞身邊已有佳人相伴而阿曼達亦名花有主,但這殘酷的事實依舊無法阻擋傑瑞渴求阿曼達的心。並且,撇開世俗道德不談,兩人也確實是天設地造的一對。
就這樣,都並非“自由身”的兩人走到了一起,而他們之間的私情很快就東窗事發了,傑瑞的女友和阿曼達的男友選擇退出,傑瑞終於可以名正言順的和阿曼達出雙入對了。如果你以為故事到這裡就結束了那可真是大錯特錯,好不容易在一起的傑瑞和阿曼達之間發生了巨大的分歧和矛盾,兩人之間的感情眼看著岌岌可危,為此,傑瑞向自己的導師大衛(伍迪·艾倫 Woody Allen 飾)求助,殊不知,這個在自己眼中無堅不摧的男人,在生活上其實也千瘡百孔。