裡皮(艾德·赫爾姆斯 Ed Helms 飾)三十四歲了,在這三十四年裡,他的全部生活都圍繞著這個生於此長於此的小鎮,對於小鎮以外的世界,裡皮一無所知。一次偶然中,裡皮獲得了去參加公司在愛荷華州舉辦的年會的機會,這個天賜的良機讓他興奮了好長一段時間,他將此視為人生中的重大冒險,並為此而做了各種各樣的準備。 盡管有備而來,但裡皮還是被大都市的繁華和先進震撼了,完全沒有生存經驗的他鬧出了不少的笑話。在這裡,一個叫做喬安(安·海切 Anne Heche 飾)的女子讓裡皮熱血沸騰,與此同時,裡皮的室友卻又不斷地拖著他的後腿。偌大的城市中,裡皮這個小人物的命運會如何發展?