本片根據美國作家傑夫·金尼(Jeff Kinney)的同名暢銷兒童系列讀物改編。第一天升入初中的格雷·郝夫利(紮克瑞·戈登 Zachary Gordon 飾)忐忑不安,拼命想要突出表現成為班級年鑒中的明星。格雷的哥哥羅德裡克(戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 飾)給了他一堆不能這樣也不能那樣的忠告,他的好朋友羅利·傑佛森(羅伯特·卡普榮 Robert Capron 飾)卻不以為然,繼續沿用小學時那一套穿戴、用語、態度,讓格雷十分頭疼。格雷拒絕了女孩安琪(科洛·莫瑞茲 Chloe Moretz 飾)加入校報的邀請,拉著羅利加入了校安全巡邏隊。在逃避萬聖節得罪的三個小混混時格雷犯了錯誤,卻又缺乏勇氣承認,聽任羅利替自己背了黑鍋。後續事件的發展越來越糟,格雷在學校的受歡迎度直線掉落,就連他與羅利的友誼都岌岌可危……