1997年,用功讀書且孝敬寡母的阿霆(陳偉霆 飾)和早早便混社會的阿祥(曾國祥 飾)、阿棟(徐偉棟 飾)是自幼長大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺負,阿祥等人叫來大哥耀文(譚耀文 飾)相助。文哥是黑道響當當的人物,當年曾一夜之間橫掃油麻地,但卻甘心經營一家小水果攤。見識了文哥的義氣,阿霆決心拜入其門下,希望早日賺大錢孝敬父母。經過多年的打拼歷練,阿霆逐漸成長為足以獨當一面的少壯派人物。他代大老板王波(盧海鵬 飾)收賬,由此與富家千金Michelle (詩雅 飾)相識相戀。
風光無限的阿霆惹到同門前輩火爆明(林利 飾),不僅遭到殘酷毒打,連戀情也出現轉機。這一事件促使他的內心世界以及黑道格局發生天翻地覆的變化……