餘寶(鄭中基 飾)的家姐餘珠(吳君如 飾)性格強勢,事業成功,著有多部宣傳單身主義的暢銷書。餘珠的未嫁令弟弟頗為困擾,因為很據極為靈驗的家訓,餘寶無法在姐姐成婚前確定自己的終身大事。經體會到愛情“天旋地轉”之感的公司阿姨介紹,餘寶請動愛情治療師曹迪克(古天樂 飾)出面,幫助姐姐打開封閉的心鎖。曹迪克成功接近餘珠,並使其陷入了旋轉的戀愛感覺。然而在曹迪克和餘寶的一次千島湖之行中,兩人結識了豪放熱情的齙牙珍(姚晨 飾)和溫柔可愛的小敏(沈麗君 飾),並雙雙沉入愛河。與此同時,糾結難耐的餘珠前往杭州探視曹迪克,在私家偵探柯男(黃百鳴 飾)的陪同下發現了事情的真相。不過幸運的是,每個人最終都找到了自己愛情的歸宿……