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初戀50次

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亨利·羅斯(亞當·桑德勒)是個典型的花花公子,他最擅長的事就是以不同的身份,讓美女迷戀上他,並在事後,迅速從關係中脫身。身為夏威夷海洋館的獸醫,亨利有著無盡的浪漫情懷來感染到此休閑的美女,這一次他看上了在餐館獨自用餐的露西(德魯·巴裡摩爾飾)。他們在一起談天說地,用百吉餅搭建小房子,笑聲不斷。亨利對女孩戀戀不舍,相約明晨再次一起用餐。然而,第二天清晨,當亨利熱情的與露西打招呼時,露西卻宛如陌生人一般冷淡。原來女孩由於車禍患上了奇怪的短期記憶喪失症,記憶永遠停留在車禍的前一天。情聖亨利遇到了自己的難題,他墜入的情網,卻愛上一個不斷對愛情失憶的女孩兒……