一次偶然中,西德尼(菲利浦·貝克·霍爾 Philip Baker Hall 飾)遇見了名為約翰(約翰·C·賴利 John C. Reilly 飾)的男子,他將窮困潦倒的約翰帶到了賭場之中,教會了他賭術,希望約翰能夠借此時來運轉。在賭場,西德尼遇見了違反了賭場規定和客人進行肉體交易的女招待克萊門汀(格溫妮絲·帕特洛 Gwyneth Paltrow 飾),哪知道克萊門汀和約翰一見面就墜入了情網,馬上決定攜手步入婚姻的殿堂。
西德尼的朋友吉米(塞繆爾·傑克遜 Samuel L. Jackson 飾)找到了西德尼,他的手中握著一個屬於西德尼的秘密。如今,吉米以這個秘密為籌碼想要要挾和勒索西德尼,不料卻惹上了殺身之禍。